Harveyho Milka a starostu San Franciska zavraždil v roku 1978 kolega z radnice. Milk bol prvým funkcionárom, ktorý bojoval za rovnoprávnosť ľudí s odlišnou sexuálnou orientáciou a homosexuálna komunita ho považuje za najväčšieho mučeníka hnutia gayov a lesbičiek v USA.
Príprava biografického filmu trvala viac ako desať rokov. K jeho nakrúcaniu prispel aj sľub Pennovej účasti a tiež úspech homosexuálnej romance Skrotená hora z roku 2005, ktorá vzbudila záujem aj u väčšinového diváka a zarobila viac ako 175 miliónov dolárov.
„Bolo ťažké nájsť homosexuálnych hercov, ktorí sa k svojej orientácii priznávajú,“ napísal problémy s kastingom režisér Gus van Sant, podľa ktorého neznáme mená predstaviteľov titulnej postavy odrádzali investorov. Pomyselný tŕň z päty mu tak vytiahol až 48-ročný herec, držiteľ Oscara za rolu policajta v mysterióznom trileri Tajomná rieka, ktorý sa nezľakol spojiť svoju reputáciu s týmto kontroverzným filmom.
Mnohí filmoví kritici sa domnievajú, že Milk by mohla byť Pennova životná rola. Po nedávnej premiére snímky zazneli prvé reakcie na jeho výkon – išlo o slová ako „Skvelý“, „vrchol kariéry“ a „silný a presvedčivý“.
V poslednom čase sa k homosexuálnej oprientácii prihlásilo viacero známych žien – medzi nimi napríklad Rosie O´Donnell alebo Ellen De Generes. Z mužov je najznámejší pravdepodobne Neil Patrick Harris alebo T.R. Knight známy zo seriálu Klinika Grace.