Na to, ako sa dostal najskôr k divadlu, spomínal s humorom. Keď sa skončila druhá svetová vojna, bol v Európe. Pýtali sa ho, či by nechcel spolupracovať na vojenskom šouprograme, ktorý by sa staral o zábavu pre prichádzajúce okupačné vojská. „Povedali, že privedú stovku amerických herečiek. A tak som povedal áno,“ zaspomínal si pred niekoľkými rokmi v rozhovore zverejnenom na stránke americantheatrewing.com. Neskôr Penn veľmi úspešne pôsobil aj na Broadwayi.
V päťdesiatych rokoch minulého storočia Penn patril k priekopníkom naživo vysielaných televíznych inscenácií. Vo filme debutoval koncom päťdesiatych rokov westernom Puška pre ľavú ruku, v ktorom si hlavnú úlohu Billyho The Kida zahral Paul Newman. Už v snímke, ktorá slávila väčší úspech v Európe ako v USA, Penn zobrazil násilie netradične. „Chceli sme poukázať na mýtus, aký lacný je život vo westernoch, ako stačí stlačiť spúšť na pištoli, zabiť niekoho a len tak si odkráčať. Nie je tam nikto, kto uprace krv alebo pozbiera jednotlivé kúsky,“ vysvetlil Penn v rozhovore pre francúzsky časopis Cahiérs du Cinéma.
Keď prišiel do kín jeho najslávnejší film Bonnie a Clyde (1967), šokoval zobrazením násilia aj sexu. „Myslel som si, že ak ideme ukazovať toto (násilie), mali by sme to UKÁZAŤ. Mali by sme ukázať, ako to vyzerá, keď niekoho zastrelia,“ citovala režisérovo vyjadrenie z dokumentu A Personal Journey With Martin Scorsese Through American Movies agentúra AP. Podľa Penna bolo to, čo televízie ukazovali na záberoch z vietnamskej vojny, ešte krvavejšie. Bonnie a Clyde bol jedným z prvých filmov, v ktorom použili malé rozbušky s umelou krvou, vďaka čomu postrelenie hercov vyzeralo reálnejšie.
„Arthur Penn priniesol do americkej kinematografie citlivosť európskych umeleckých filmov zo šesťdesiatych rokov. Vydláždil cestu pre novú generáciu amerických režisérov, ktorí vyšli z filmových škôl,“ povedal pre New York Times scenárista a režisér Paul Schrader. Penn sa inšpiroval francúzskou novou vlnou, filmami Francoisa Truffauta či Jeana-Luca Godarda. Práve tých vraj chcel na režisérskej stoličke Warren Beatty, ktorý podnietil vznik filmu a spoločne s Faye Dunawayovou si zahral gangsterský pár inšpirovaný skutočnou dvojicou.
„Ak by bol Bonnie a Clyde jediným filmom, ktorý by nakrútil, stále by to bol režisér hodný zaznamenania. Ale to bol jednoducho iba najúspešnejší film zo všetkých tých vysoko osobitých, často svojráznych filmov, ktoré nakrúcal, keď bol na vrchole,“ povedal vlani pre Los Angeles Times filmový kritik Leonard Maltin.
Mýty Penn boril aj svojím „revizionistickým“ westernom Malý veľký muž (1970), v ktorom si hlavnú úlohu zahral Dustin Hoffman. „Režisér demýtizuje historické udalosti, zobrazuje ich s humorom a ironickým odstupom blízkym burleske, pričom vôbec nezmierňuje fakty o genocíde Indiánov,“ píše sa v Encyklopédii filmu. Podľa niektorých Penn takýmto spôsobom kritizoval aj americkú účasť vo Vietname.
Vďaka svojmu pôsobeniu v slávnom Actors Studiu mal Pen veľký vplyv aj na herecké výkony, ku ktorým dokázal primať predstaviteľov svojich snímok. Podľa Entertainment Weekly bol alchymistom, ktorý dokázal, aby herci stvárali kúzla. „Pennova réžia mohla tiež zmeniť americkú históriu. Radil senátorovi Johnovi F. Kennedymu počas jeho prelomových televíznych diskusií s Richardom M. Nixonom v roku 1960. Pennove pokyny Kennedymu – aby sa pozeral priamo do kamery a odpovedal krátko a k veci, pomohli Kennedymu získať auru sebavedomia a pokoja, čo vytvorilo jasný kontrast k jeho rivalovi Nixonovi,“ napísal denník New York Times.
