Eastwood sa počas svojej kariéry podieľal na vzniku viac ako 50 filmov. Mimoriadne plodný herec sa v roku 1971 rozhodol svoje bohaté skúsenosti uplatniť ako režisér. Okrem toho, že pravidelne režíruje sám seba, s dôverou sa mu zverili herecké hviezdy ako Kevin Costner vo filme Dokonalý svet, Sean Penn v mystickom trilleri Tajomná rieka či Matt Damon ako hlavný hrdina športovej drámy Invictus.
Eastwood neskrýva svoju vášeň pre bizarné „skutočné príbehy“, ktorým dominujú silné a odhodlané osobnosti. Do jedného z nich zlákal Angelinu Jolie, aby stvárnila Cristine Collinsovú v historickej dráme Výmena z roku 2008.
Eastwood režisér má na zozname spolupracovníkov aj Gena Heckmana a Morgana Freemana. Obaja si pod jeho velením a po jeho boku zahrali v drsnom westerne Nezmieriteľní z roku 1992. Film je podľa kritikov esenciálne „eastwoodovskou“ ukážkou ikonickosti a získal Oscara za najlepší film i réžiu. Eastwoodovi sa rovnaké nominácie podarilo premeniť opäť v roku 2004 s filmom Milion Dollar Baby. Stvárnil tu nekompromisného, no citlivého boxerského kouča po boku Hillary Swangovou. V Madisonských mostoch znežnel ako milenec krásnej Meryl Streepovej.
Jeho filmy charakterizuje silná hrdinská téma, často osamelý a zlomený hrdina. Z rovnakej kategórie je aj emóciami nabitý príbeh filmu Gran Torino z roku 2008. Eastwood sa tu predstavil ako vlastenecký vojenský veterán, ktorého zatrpknutú nedôveru voči ľuďom prelomí nezvyčajné priateľstvo s chlapcom zo susedstva.
Eastwood núti hrdinov klesnúť na dno svojich síl a vydolovať zo seba posledné zbytky odvahy. Útok na diváka začal žánrom, v ktorom sa cítil najpohodlnejšie, westernom, no postupne sa vypracoval k námetom, ktoré mu štyrikrát vyniesli uznanie americkej kritiky a mnoho iných ocenení.
Pred tým, ako sa stal hollywoodskym hrdinom, si rodák zo San Francisca prešiel sériou bizarných zamestnaní, od drevorubača, osobného strážcu či plaveckého inštruktora, až sa napokon dostal do filmového štúdia Univerzal. Po bojoch s gigantickým pavúkom v horore Tarantula a početných menej významných rolách bol obsadený do filmu Pre hrsť dolárov Sergia Leoneho a pokračoval vo filmoch Pre niekoľko dolárov navyše či Dobrý, zlý, škaredý.
Eastwoodov povestný výraz je ošľahaný silným slnkom prérie, za jeho pohľadom možno hľadať všetko a zároveň nenachádzať nič. Aj keď sa jeho herecké úlohy za neuveriteľnú 63-ročnú kariéru menili, zostal tajomnou westernovou ikonou Bez mena.