Filipovský pochádzal z umeleckej rodiny a herectvu sa profesionálne venoval už popri štúdiu dejín umenia a estetiky na Karlovej univerzite. Bol pri zrode nových pražských divadiel, otváral Švandovo divadlo na Smíchove a v Modernom divadle na Žižkove riadil činohru. Obrovský záujem bol o program v pražskej Uránii, kde hral aj tri-štyri predstavenia za jediný deň. Práve v Uránii sa postavil na pódium vôbec prvýkrát v živote, bolo to v auguste v roku 1942. V predstavení Naši furianti stvárnil krajčíra Fialu. Nacisti však zakrátko divadlo zatvorili.
Túžba po mladom avantgardnom divadle ho zlákala do divadelného štúdia Bohumila Perlíka, kde bol jediným plateným členom. Divadlo do roka skrachovalo a Filipovský sa musel posunúť ďalej. Šťastná náhoda ho zaviala do smíchovského divadla Aréna, kde už okrem hrania aj režíroval. „Herecké a režijné úspechy v Aréne na mňa pravdepodobne upozornili a jedného krásneho dňa si po mňa z Oslobodeného divadla prišiel režisér Jindřich Honzl. Tu sa začínajú moje najkrajšie herecké roky,“ spomínal na svoje divadelné začiatky v rozhlasovom rozhovore v 60. rokoch.
Po skončení vojny sa jeho kariéra vyšvihla, vtedajší šéf pražskej činohry Karel Dostál ho v roku 1945 angažoval do Národného divadla. Popri množstve vedľajších postavičiek s komickým akcentom bol ikonický ako excentrický žgrloš Harpagon v Moliérovom Lakomcovi.
Na televíznych obrazovkách počas niekoľkých dekád nechýbal hádam v žiadnej z legendárnych českých komédií ako Marečku, podejte mi pero, Což takhle dát si špenát, Čtyři vraždy stačí, drahoušku, Jak utopit doktora Mráčka aneb Konec vodníků v Čechách a iných. Stal sa tiež neodmysliteľnou súčasťou krimiseriálov Hříšní lidé města pražského či Malý pitaval z velkého města. Detskí diváci ho v priebehu troch generácií videli v rozprávkach Hrátky s čertem, Císařův pekař a pekarův císař, Honza málem králem, Jak se budí princezny až po seriály ako Pan Tau či Arabela. Nedostával síce hlavné roly, ale v aj v malých rolách bol majstrom.
Filipovský navyše vytvoril zvláštny fenomén dabingovej hviezdy, aký v televízii dovtedy nemal obdobu. Diváci ho milovali, často bol hosťom televíznych šou, kde obšťastňoval dabingom „naživo“, či „rozhovormi“ s hereckým dvojníkom Louisom de Funés. „Aj keď sa máme plné zuby, jeden bez druhého nemôžeme byť,“ zabával publikum počas silvestrovskej šou v roku 1977. Malého nervózneho Francúza daboval napríklad v kultových komédiách Fantomas či v „žandárskej“ sérii zo slnečného Saint Tropez. So slávnym hercom sa však pre obmedzenia režimu nikdy osobne nestretol.
Po prvej skúsenosti s dabingom paradoxne túto disciplínu zavrhol, domnieval sa, že na ňu nebude stačiť. Za hyperaktívnym Funésom totiž nestíhal s dychom a paradoxne práve jeho nádychy a výdychy sú špeciálnou esenciou jeho českého prekladu.
„Pripadá mi to ako plagiátorstvo, že sa na Funésovom geniálnom komickom výkone, priživujem,“ odpovedal pred rokmi skromne na otázku, ako vníma dabingovú slávu. Filipovský bol však hercom aj pri dabingu, a práve preto sa jeho prejav tak výrazne zaryl do pamäti divákov v celom Československu.
