V Bezstarostnej jazde (1969) stvárnil vedľajšiu mužskú postavu a za účinkovanie v prelomovom filme Denissa Hoppera bol prvý krát nominovaný na Oscara.
Aj Čínska štvrť Romana Polanského je zapísaná do dejín filmu ako jedna z prelomových detektívok. Jack Nicholson v nej príde ku komickému a symbolickému poraneniu. Jeho zaviazaný nos neodmysliteľne patrí k postave detektíva Jakea Gittesa.
Prelet nad kukučím hniezdom Miloša Formana pozbieral v roku 1976 päť Oscarov v hlavných kategóriách. Dominantou je – okrem iného – aj Nicholsonov výkon v úlohe zločinca, ktorý v sebe v prostredí psychiatrickej liečebne objaví ľudskosť.

V sarkastickej sci-fi o útoku z vesmíru Mars útočí Tima Burtona stvárnil prezidenta napadnutej Ameriky.
Za účinkovanie vo filme Lepšie to už nebude získal Nicholson v roku 1998 Oscara. Stvárnil tu spisovateľa s mnohými obsesiami. Jeho filmovou parťáčkou bola nezameniteľná Helen Huntová.