Arthur Penn sa narodil 27. septembra 1922 vo Filadelfii v ruskej židovskej rodine. Jeho matka bola zamestnaná ako zdravotná sestra a otec bol hodinár. Budúci úspešný režisér začínal v televíznom štúdiu ako manažér, neskôr ako režisér televíznych seriálov, ktoré sa vysielali naživo.
Svoju prvú hru na Broadway režíroval v roku 1956 a o dva roky neskôr filmom Kolt pre ľaváka debutoval ako filmový režisér. Autorsky sa podieľal aj na dokumentárnych filmoch a televíznych reláciách.
V roku 1957 režíroval televíznu hru The Miracle Worker a získal nomináciu na cenu Emmy. Hra bola touto cenou ocenená za scenár a herečku v hlavnej úlohe. Ceny Tony Award za réžiu, scenár a pre herečku v hlavnej úlohe dosiahla hra po uvedení na Broadway v roku 1959.
Rovnomenný film podľa tejto predlohy nakrútil v roku 1962. Dráma o učiteľke, ktorej sa podarí naučiť slepohluché dievča komunikovať s okolitým svetom, priniesla Oscarov herečkám v hlavnej úlohe, vo vedľajšej úlohe a nomináciu na Oscara za scenár a réžiu.
Kultový film Bonnie a Clyde, v ktorom hlavné postavy stvárnili Warren Beatty a Faye Dunawayová, patrí do zlatého fondu svetovej kinematografie. Príbeh dvoch sympatických lupičov sa odohráva v Amerike tridsiatych rokov a je založený na skutočných udalostiach a postavách. V snímke boli prvý raz použité kapsuly naplnené červeným farbivom s výbušnými rozbuškami.
Tie sú dodnes bežne používanou technikou pre vizualizácie zásahov živého tkaniva vystrelenou guľkou. V roku 2008 zaradila legendárnu snímku Americká filmová inštitúcia na piate miesto medzi najlepšie gangsterské filmy.
Pennov dnes už kultový western Malý veľký muž zaujal najmä spracovaním, realistickou aj poetickou kamerou, hereckými výkonmi a patrí medzi najlepšie diela tohto žánru. Opúšťa tradíciu dobrých belochov a zlých indiánov.
Tých zobrazuje ako dôstojné ľudské bytosti, ako národ s vlastnou civilizáciou, ktorý musel prejsť neľútostnou genocídou. Úlohu Jacka Crabba pozoruhodným spôsobom zahral Dustin Hoffman. Ten bol za svoj výkon zapísaný do Guinessovej knihy rekordov za Najväčšie vekové rozpätie stvárnené filmovým hercom, keď Crabba stvárnil od 17 do 121 rokov.
Arthur Penn získal ocenenia z filmových festivalov v Moskve, v argentínskom Mar del Plata, v San Franciscu, alebo v španielskom San Sebastiáne. V roku 2002 dostal Cenu za celoživotné dielo Asociácie losangeleských filmových kritikov (Los Angeles Film Critics Association). Čestného Zlatého medveďa za celoživotné dielo na Berlinale získal v roku 2007.
Úspechu sa dočkala i jeho inscenácia hry All the Way Home, ktorá získala Pulitzerovu cenu. Filmy The Miracle Worker (Zázračná pomocníčka, 1962), Bonnie a Clyde a Alicina reštaurácia (1969) si vyslúžili nominácie na Oscara.
Arthur Penn zomrel iba deň po svojich 88. narodeninách 28. septembra 2010 v New Yorku.
