V škole sa Benigni síce venoval účtovníctvu, neskôr však u neho zvíťazilo umenie. S herectvom začínal v 70. rokoch v divadle. Doma v Taliansku ho preslávilo účinkovanie v televízii, kde sa nevyhol ani niekoľkým škandálom. Hoci naozaj celosvetové uznanie a sláva prišli až podstatne neskôr, jeho talent si začali všímať významní režiséri. Benigni sa tak objavil v snímkach Bernarda Bertolucciho (Luna, 1979), Costu-Gavrasa (Svetlo ženy, 1979) či amerického režiséra Jima Jarmuscha (Káva a cigarety 1986, Mimo zákona 1986, Noc na zemi 1991).
A všimol si ho aj zrejme najznámejší taliansky režisér Federico Fellini, ktorý ho obsadil do svojho posledného filmu Hlas luny (1990). „Felliniho som poznal 20 rokov a vždy keď dokončil film, tak mi zavolal a povedal: Roberto, rád by som s tebou nakrútil film, potrebujem ťa otestovať. Mohol by si mi prosím ťa niečo zahrať? Obliekol ma ako ženu a povedal: Zahraj niečo, prosím. A potom sa zvyčajne spýtal: Koľko máš rokov? Tak som mu odpovedal, že 30. Oh, prepáč, potrebujem niekoho, kto má asi 70 rokov, prepáč, spravil som chybu. Potrebujem ženu, ale aj tak vďaka!“ zaspomínal si Benigni v rozhovore pre britský denník Guardian. „Dvadsať rokov som takto s ním skúšal, ale vždy nakoniec povedal: Potrebujem psa, ženu alebo staršieho herca,“ dodal.
Najväčšiu slávu Benignimu priniesla vojnová tragikomédia Život je krásny (1997), v ktorej si spolu so svojou manželkou, takisto herečkou Nicolettou Braschi, nielen zahral, ale ju aj režíroval a podieľal sa na scenári.
Film získal tri Oscary a Benigniho vo svete zviditeľnila aj jeho ďakovná reč na ich odovzdávaní. Keď preberal cenu za najlepší cudzojazyčný film, na pódium doskákal po sedadlách v hľadisku a Sophii Lorenovej, ktorá mu cenu odovzdávala povedal, že pokojne nechá Oscara Oscarom, pretože chce ju. „Toto musí byť obrovský omyl, pretože už som minul všetku svoju angličtinu,“ dodal zase pri preberaní Oscara pre najlepšieho herca s tým, že nevie, ako by vyjadril svoje nesmierne potešenie a najradšej by všetkých hostí pozval na Jupiter, kde by sa s nimi pomiloval.
Mimochodom, Roberto Benigni bol po veľmi dlhom čase prvým hercom, ktorý za svoj výkon získal Oscara napriek tomu, že vo filme nehovoril po anglicky. Pred ním sa to podarilo v roku 1962 práve Sophii Lorenovej s filmom Vrchárka.
3× Roberto Benigni
hral aj vo filmoch ako Syn Ružového pantera (1993), Asterix a Obelix kontra Cézar (1999) či v najnovšej snímke Woodyho Allena Do Ríma s láskou (2012)
režíroval napríklad snímky Monštrum (1994), Pinocchio (2002) či Tiger a sneh (2005), v ktorých aj stvárnil hlavné úlohy
od roku 1991 je ženatý s Nicolettou Braschi, ktorá je aj jeho dvornou herečkou
