Hudobník začínal v 70. rokoch minulého storočia v kapele The Radiators from Space, známej tiež ako The Radiators, ktorú označujú za prvú írsku punk-rockovú skupinu. Známym sa však stal najmä ako člen spomínanej londýnskej formácie The Pogues, kde krátko pôsobil aj už zosnulý spevák skupiny The Clash Joe Strummer.
Chevron začal s The Pogues hrávať v roku 1984 najprv na mandolínu. Neskôr sa jeho hlavným nástrojom stala gitara. S kapelou nahral albumy ako Rum, Sodomy & the Lash (1985), If I Should Fall from Grace with God (1988), Peace and Love (1989), Hell's Ditch (1990) či Waiting for Herb (1993).
Je aj autorom ich známej skladby s názvom Thousands Are Sailing. V roku 1994 skupinu opustil pre problémy s drogami a alkoholom. V roku 2011 sa však vrátil a naďalej spolu koncertovali.
