Jimmyho Cliffa preslávila hlavná úloha v prvom jamajskom veľkofilme Harder They Come, ktorý predstavil svetu reggae a jeho odkaz predtým, ako ktokoľvek mimo Jamajky poznal meno Bob Marley. Jimmy Cliff je najväčšia žijúca ikona reggae, rocksteady a ska, a aktívne pôsobí na scéne 50 rokov. Jeho aktuálny album Rebirth, ktorý produkoval Tim Armstrong (frontman punk-rockovej kapely Rancid), získal minulý rok cenu Grammy za najlepší reggae album.
Svoje prvé hity Hurricane Hattie a Dearest Beverly nahral ako teenager, a bol to práve Jimmy, kto v tom čase objavil talent Boba Marleyho a dohodol nahrávanie jeho prvých troch skladieb v Beverley's Records. Po Jimmyho nezhode s Chrisom Blackwellom, majiteľom Island Records, sa stal Bob Marley umelcom, na ktorého Blackwell aplikoval naplánovanú stratégiu pre Cliffa a spravil z neho nesmrteľnú svetovú superstar.
Jimmy Cliff je po Marleym najvýraznejšia postava reggae a je jediným žijúcim nositeľom najvyššieho jamajského vyznamenania OM (Order of Merit) za zásluhy v umení a hudbe. Medzi jeho najslávnejšie hity patria I Can See Clearly Now, Wonderful World, Beautiful People, Vietnam, Many Rivers To Cross, We All Are One, Wild Worl či You Can Get It If You Really Want.
