Jeho hit Ice Ice Baby z roku 1990 sa dlho držal na prvých priečkach hitparád, rovnako ako Ninja Rap alebo Play That Funky Music. V časoch svojej najväčšej slávy mal Vanilla Ice krátky románik aj s Madonnou.
Vlastným menom Robert Matthew Van Winkle má klasický raperský osud. V mladosti sa zle učil, vyhodili ho zo školy, živil sa umývaním áut, ale hudba z neho nakoniec urobila hviezdu. V čase jeho najväčšej popularity sa dokonca vyrábali bábiky s jeho podobizňou. Raperskú kariéru však na čas prerušil a začal sa živiť ako motokrosový pretekár.
Americký časopis People ho zaradil na zoznam päťdesiatich najkrajších ľudí sveta. Počas kariéry si zahral aj vo filme. Za úlohu v snímke Studený ako ľad (Cool As Ice) si odniesol Zlatú malinu za najhorší herecký výkon.
