Rodák z Prahy síce vyštudoval za inžiniera, svojej profesii sa však nikdy nevenoval. Spolu s bratom Ivanom sa začali už začiatkom päťdesiatych rokov venovať spevu, v roku 1958 sa zoznámil s Jiřím Suchým a Jiřím Šlitrom, s ktorými začal vystupovať v pražskej Redute.
Štědrý patril k zakladajúcim členom slávneho divadla Semafor, v ktorom pôsobil do roku 1962. Účinkoval v predstaveniach Člověk z půdy alebo Taková ztráta krve. Nasledujúce desaťročie vystupoval v divadle Rokoko, nielen ako spevák, ale aj ako herec.
Preslávil sa najmä duetami Mám malý stan s Waldemarom Matuškom, Milenci v texaskách s Josefom Zímom alebo Potkal potkan potkana s Jiřím Suchým. Objavil sa napríklad vo filmoch Kdyby tisíc klarinetů (1964), Noc na Karlštejně (1973) alebo Trhák (1980). V 80. rokoch minulého storočia moderoval televízny hudobný program Diskotéka pro starší a pokročilé. Po roku 1989 začal podnikať s nápojovými automatmi.
Podľa informácií českého denníka Blesk skonal v utorok o pol piatej ráno v nemocnici. Posledné chvíle života s ním strávila rodina. Interpret absolvoval liečbu rakoviny, pričom k jeho zdravotným problémom sa pridala aj Alzheimerova choroba.
