Pieseň sa dostala na druhú priečku amerických aj britských rebríčkov, pričom zostáva jednou z komerčne najúspešnejších skladieb žánru ska; zo singla sa predalo vyše sedem miliónov kusov.
Umelkyňa, občianskym menom Millicent Smallová, sa narodila na juhu Jamajky a vyrastala na plantáži cukrovej trstiny.
Ako 12-ročná zvíťazila v talentovej súťaži v meste Montego Bay, neskôr ako tínedžerka začala nahrávať pre hudobné vydavateľstvo Studio One jamajského producenta Coxsona Dodda v hlavnom meste Kingston.
Následne spolupracovala s reggae spevákom Royom Pantonom a dvojica sa stala jednou z najpopulárnejších na jamajskej hudobnej scéne. Ich veľkým hitom bola skladba We'll Meet.
Smallová nahrala skladbu My Boy Lollipop so skupinou londýnskych hudobníkov. Singel, ktorý vyšiel vo februári 1964, z nej spravil medzinárodnú hviezdu a prispel k popularizácii hudobného žánru ska vo svete. Speváčka však na tento úspech už nedokázala nadviazať a zaznamenala už iba jeden ďalší, podobne znejúci hit Sweet William – v tom istom roku.
Pokračovala v koncertovaní a nahrávaní, a po tom, ako v roku 1970 odišla od vydavateľstva Island, pracovala pre reggae značku Trojan Records. Krátko po vydaní albumu Time Will Tell v roku 1970 odišla zo šoubiznisu a žila v Singapure a na Novom Zélande. Neskôr sa presťahovala do Londýna, kde sa venovala písaniu, maľovaniu a výchove dcéry.
