Podľa vyhlásenia, ktoré zverejnila jeho manželka Mary Caldwellová na sociálnej sieti Twitter, spevák dlho trpel chorobou. Dodala, že zomrel v utorok vo svojom dome v Great Meadows v americkom štáte New Jersey.
Caldwell bol známy svojím precíteným hlasom a schopnosťou vystupovať v mnohých žánroch, čo pripisoval rozmanitosti mesta – Miami v štáte Florida, kde vyrastal a kde sa zoznámil s latino, haitskou, reggae a R&B hudbou.
Jeho pieseň What You Won't Do for Love sa krátko po vydaní v roku 1978 dostala do rebríčka Billboard a v roku 1998 ju raper Tupac Shakur samploval vo svojom hite Do For Love. Caldwellovu hudbu takto využili aj ďalší hudobníci ako Common, The Notorious B.I.G. či John Legend.
Ako multiinštrumentalista začal profesionálne vystupovať v 17 rokoch a začiatkom 70. rokov sa presadil hraním na rytmickej gitare v skupine Little Richarda. V polovici 70. rokov hral v rôznych barových kapelách v Los Angeles a nahrával demo verzie. V roku 1978 podpísal zmluvu s vydavateľstvom TK Records, ktoré je známe vydávaním albumov najmä černošských umelcov.
Okrem svojej sólovej kariéry písal Caldwell hudbu i pre iných umelcov, vrátane skladby The Next Time I Fall pre Amy Grantovú a Petera Ceteru.
Caldwell nikdy nemal iný hit, ktorý by sa priblížil piesni What You Won't Do for Love, ale vydal niekoľko uznávaných albumov, vrátane Cat in The Hat z 80. rokov a Carry On z roku 1982, na ktorom bol sám sebe producentom a hral na všetky nástroje.
Čítajte viac Americký skladateľ a producent Quincy Jones má 90 rokov
Jeho pieseň Open Your Eyes z albumu Cat in The Hat prespieval John Legend a Common ju nasamploval do svojho singla The Light, ktorý bol v roku 2000 nominovaný na cenu Grammy.
V 90. rokoch 20. storočia sa Caldwell preorientoval na nahrávanie a interpretáciu amerických štandardov, vrátane piesní, ktoré spopularizovali Frank Sinatra a Nat King Cole.
