Spolu s Bretom Mazurom založil v 90. rokoch skupinu Brimstone Sluggers, ktorú neskôr premenovali na Crazy Town. Do kapely prizvali ďalších členov, medzi ktorými bol Rust Epique, James Bradley Jr., Doug Miller, Adam Goldstein a Antonio Lorenzo „Trouble“ Valli.
V novembri 1999 vydali svoj debutový album s názvom The Gift of Game a onedlho nato boli predskokanmi na turné Red Hot Chili Peppers.
O rok neskôr im vyšiel singel Butterfly, ktorý sa dostal na prvé miesto hitparády Billboard Hot 100 a vydržal tam dva týždne. Išlo o najväčší hit kapely.
V roku 2002 vydali svoj druhý album Darkhorse, ktorý však nedosiahol taký úspech, ako ich debut, a skupina sa preto čoskoro rozpadla. Shifty Shellshock sa vydal na sólovú dráhu a v roku 2004 mu vyšiel album Happy Love Sick, ktorý bol úspešný najmä v Európe.