Jeho kolega Stanislav Šmatlák o básnikovi uviedol: „V Hviezdoslavovom diele však upúta nielen žánrová, tematická či poetologická mnohotvárnosť jeho poézie, ale i jej nevšedné motivické a myšlienkové bohatstvo, vyplývajúce z neobyčajného rozpätia autorovho duchovného a vzdelanostného horizontu.“ Podľa Šmatláka treba pri tvorbe Hviezdoslava chápať aj to, že sa jeho životným údelom stala „existenčná previazanosť k úzkemu okruhu rodného kraja“. Svoju prvotinu, ktorú vydal v roku 1868 ešte pod pseudonymom (Básnické prviesenky Jozefa Zbranského), venoval svojmu vzoru Andrejovi Sládkovičovi. Na výbere básní a ich redakčných úpravách sa podieľal Viliam Pauliny-Tóth.
Čítajte aj Piesne krutých čias
V ďalšom období, v roku 1871 počas štúdia v Prešove, prezentoval svoje literárne aktivity v almanachu Napred, ktorý pripravili spolu s Kolomanom Banšellom. Almanach sa však dočkal kritiky od staršej generácie najmä od Jozefa Miloslava Hurbana a Andreja Truchlého-Sytnianskeho. Ten redigoval v tom čase jediný slovenský literárny časopis Orol. A Hviezdoslav v ňom mohol publikovať až od roku 1878, po odchode Sytnianskeho z redakcie. Zodpovedným redaktorom sa stal Mikuláš Ferienčík a Hviezdoslav tam začal pravidelne uverejňovať svoju poéziu prvým príspevkom bol cyklus Jesenné zvuky. On sám však bol k svojej ranej tvorbe kritický. „Ovšem, dobre bolo, že oné zväčša nezralé pokusy zanikli v rukopisoch,“ vyjadril sa básnik, ktorý často opisoval vlastnú tvorbu s neistotou a skromnosťou.
Čítajte aj Krvavé sonety z augusta a septembra 1914
Prvý vážnejší kritický ohlas na básnikovu tvorbu potom pochádza od Svetozára Hurbana-Vajanského, ktorý väčšinou pozitívne hodnotil Hviezdoslavovu poéziu, no poukázal aj na niektoré jej umelecké nedostatky. Kritike podrobil napríklad v roku 1890 epickú skladbu Ežo Vlkolinský a menovite pasáž, v ktorej na veľkom rozsahu (predstavuje takmer polovicu diela) Hviezdoslav opisuje svadbu.
Čítajte aj 100 rokov Pravdy na titulných stranách: od smrti Hviezdoslava až po koronavírus
Ján Smetanay na sklonku 19. storočia napísal o tomto Hviezdoslavovom diele: „Reč Hviezdoslavova je farebná, obratná, mrštná; inokedy pádna, mohutná plná pružnosti a spôsobnosti priliehať k pohybom a precítenej nálade ducha. Ale básnik, ktorý si nárokuje, aby bol čítaný, požívaný a oceňovaný čo najširšími kruhmi čitateľov, mal by sa vystríhať tých mnohých provincializmov v slovách.“
Štefan Krčméry považoval za vrchol Hviezdoslavovej tvorby „20 námestovských rokov“, pričom s odchodom z Námestova (1899) básnik podľa neho „pomaly, ale badateľne zostupoval“.
Čítajte aj Jana Juráňová (ed.): Žena moja drahá
„Jeho poézia je neprestajným vysokým napätím medzi nebom a zemou (reálne a neprikrášlene ponímanou, zaprášenou, špinavou, zgniavenou a biednou zemou), medzi Bohom a človekom, medzi ideálnym Dobrom a ideálnou Spravodlivosťou a medzi zdrvujúcou a deptajúcou, ak chcete zahanbujúcou, realitou. ‚Nekráčame-li denne podsvetím?‘ pýta sa on, básnik, ktorého sme si zvykli hľadať kdesi v nadsvetí a medzi kvetinami,“ napísal o Hviezdoslavovi spisovateľ Laco Novomeský.
Dramatika a spisovateľa Pavla Országha Hviezdoslava si pripomenie divadlo nesúce jeho meno aj Rozhlas a televízia Slovenska (RTVS) špeciálnym programom.
