Šimáčkova filmová kariéra sa začala už v roku 1989 vo filme Blázni a děvčátka od režiséra Karla Kachyňu. O rok neskôr ho ten istý režisér obsadil taktiež do koprodukčnej vojnovej snímky Posledný motýľ.
V roku 1991 si potom zahral vo filme Tankový prápor režiséra Víta Olmera, v ktorom stvárnil postavu rotmajstra Soudka. S Miroslavom Donutilom, Miroslavom Táborským a Václavom Vydrou vytvoril štvoricu hercov z Tankového práporu, ktorí sa o rok neskôr objavili aj vo filme Čierni baróni režiséra Zdenka Sirového. V ňom Šimáček stvárnil postavu vojína Vatu.
Okrem herectva sa Šimáček venoval taktiež publicistike.