Bennett má tiež hviezdu na hollywoodskom chodníku slávy a v roku 2006 prevzal prestížnu cenu jazzovej hudby NEA Jazz Master. A hoci 3. augusta oslávi už 95. narodeniny a trpí Alzheimerovou chorobou, stále cvičí hlas a dvakrát týždenne spieva.
Spevák, preslávený napríklad hitom I Left My Heart in San Francisco, čerpal prvé hudobné inšpirácie od Luisa Armstronga a Binga Crosbyho. Počas druhej svetovej vojny spieval s armádnou kapelou, jeho prvé oficiálne vystúpenie v nočnom klube sa uskutočnilo v roku 1946. Zakrátko si Bennettov talent všimol slávny komik a moderátor Bob Hope a prizval ho spoločne vystúpiť v televízii.
Bennett sa preslávil aj vďaka duetom. Spolupracovali s ním speváci mnohých žánrov a generácií: Lady Gaga, Paul McCartney, Frank Sinatra, Michael Bublé, Aretha Franklinová, Sheryl Crow, Norah Jonesová, Natalie Coleová, Mariah Carey, Elton John, Bono Vox, Barbra Streisandová alebo Stevie Wonder.
Bennett, ktorý sa narodil na predmestí New Yorku v taliansko-americkej rodine, sa realizuje aj ako úspešný maliar pod svojím rodným menom Anthony Benedetto. Organizácia spojených národov ho dokonca poverila namaľovaním obrazu k 50. výročiu svojho vzniku.
V Prahe spevák vystúpil v rokoch 1997 a 2014.