Vlastným menom Tilmann Otto sa spevu začal venovať už od jedenástich rokov. Keď mal 18, navštívil Jamajku a rozhodol sa naplno venovať reggae. Nahral debutový album Trodin On, ktorý bol jednou z prvých lastovičiek nemeckej reggae scény. Medzinárodný úspech mu priniesol už druhý album Journey to Jah.
Po dvadsiatich rokoch na scéne Gentleman patrí medzi najúspešnejších európskych reggae interpretov. S citom kombinuje roots, dancehall a nebráni sa ani vplyvu elektronickejších žánrov. Dodnes je pravidelným návštevníkom jamajských nahrávacích štúdií a v roku 2015 sa stal vôbec prvým reggae interpretom na svete, ktorý sa dostal na pódium MTV Unplugged. Jeho akustické verzie hitov ako Dem Gone či Superior si získali pozornosť a úspech aj u popovejšieho publika a pod značkou MTV Unplugged následne absolvoval aj vypredanú koncertnú šnúru.
Šou Gentlemana na konci augusta na Uprisingu predstaví prierez jeho dvadsaťročnou tvorbou a najväčšími hitmi. Okrem neho na festival zavítajú aj ďalší umelci ako Inner Circle, Lady Leshurr, Million Stylez, Lee Scratch Perry & Mad Professor či Mighty Diamonds alebo Benny Page. Jedenásty ročník festivalu Uprising sa bude na bratislavských Zlatých pieskoch konať 24. a 25. augusta.
