„Ani si nedokážeš predstaviť, v koľkých smeroch si bol pre mňa inšpiráciou. Tvoj talent bol absolútny a bezkonkurenčný, tvoj hlas bol potešenie aj bolesť, hnev aj odpustenie, láska aj žiaľ zabalené v jednom. Myslím, že to je presne to, čím sme všetci. Pomohol si mi pochopiť to,“ napísal Bennington v otvorenom liste na rozlúčku Cornellovi, netušiac, že si v tej chvíli píše aj svoj vlastný epitaf. Vystihol ním aj sám seba – osobnosť, ktorá večne oscilovala na pomedzí pokoja a vnútornej rozorvanosti, s tým rozdielom, že tentoraz už nenašla cestu späť. Veľký podiel na tom má aj nie príliš šťastné detstvo.
Rodák z Phoenixu v Arizone okúsil prvé drogy už ako 11-ročný. Veľmi ťažko totiž znášal rozvod svojich rodičov. Výraznú stopu však na ňom zanechala aj iná skúsenosť. Ako Bennington neskôr priznal, v detstve ho sexuálne zneužíval starší muž, no keďže sa bál požiadať o pomoc, pokračovalo to až do jeho trinástich rokov. „Dodnes sa chvejem pri spomienke na moje detstvo, na to, ako som bol zneužívaný, na všetky tie hrozné veci, ktoré sa okolo mňa diali,“ priznal v roku 2011 pre magazín Kerrang!
Čiastočným útočiskom sa pre neho stalo aj písanie piesní. Začínal v kapelách Sean Dowdell and His Friends? a post-grungeovej skupine Grey Daze, no skutočný zlom prišiel až so skupinou Linkin Park. Tvorivý potenciál v kapele si podelil s ďalším členom – Mikeom Shinodom. Debutový album Hybrid Theory vyšiel v roku 2000 a aj vďaka úspešným singlom ako Crawling či In The End nováčikov razom vystrelil na prvé priečky albumových rebríčkov.
Debut Hybrid Theory (hybridná teória) odkazoval na predchádzajúci názov kapely a dokonale vystihoval aj osobitý hudobný štýl, v ktorom sa prelínali prvky punku, hardcoreu, folku, metalu či rapu. Atmosféru albumu výrazne ovplyvnil aj Benningtonov pohnutý osud. Hnev pretavený do textov a intenzívneho spevu sa stal definujúcim ventilom pre celú generáciu, no zároveň ťaživým mementom, ktoré ho prenasledovalo po celý život.
Napriek úspechu, ktorý podčiarkol aj ich druhý album Meteora (2003), so sebou Bennington nebol spokojný. Pod jeho stav sa podpísal najmä silný alkoholizmus, s ktorým sa rozhodol v roku 2011 skoncovať. Nový Chester však podľa mnohých fanúšikov stratil svoju pôvodnú silu a začal dokonca robiť ústupky voči mainstreamovému publiku. Spevák sa však, naopak, z nadobudnutej vyrovnanosti tešil. „Tento Chester je určite lepší ako ten opilec, ktorý bol večne na dne a cítil sa ako nula,“ povedal magazínu Kerrang!
Ako sa neskôr ukázalo, tešil sa predčasne. Boj s démonmi sa neskončil a u Benningtona sa depresie pravidelne prejavovali aj ďalej. Osobnou výpoveďou a terapiou zároveň bol vraj posledný album skupiny Linkin Park One More Light, ktorý vyšiel v máji tohto roka. Možno sa len domnievať, do akej miery ho v tomto stave ovplyvnila smrť Chrisa Cornella. Rovnako ako jeho smrť, aj nečakaný odchod Chestera Benningtona šokoval rodinu aj fanúšikov.
