Kobzonovi, ktorý si svojim znelým barytónom počas komunistického režimu vyslúžil prezývku sovietsky Sinatra, v roku 2005 diagnostikoval rakovinu.
Spevácku kariéru zahájil Kobzon ešte počas vojenskej služby a vo svojom repertoári mal viac ako 3000 piesní. Pod prezývkami hlas jednej éry alebo klasik sovietskej estrády bol známy predovšetkým svojimi patriotickými textami.
Hoci v časoch sovietskej éry patril Kobzon medzi najväčšie hviezdy scény, po rozpade ZSSR sa z neho stala kontroverzná postava nielen ruskej hudby, ale aj politickej scény. V druhej polovici 90. rokov sa dostal do ruského parlamentu a neskôr sa stal jedným z veľkých podporovateľov prezidenta Vladimira Putina. Priazeň k ruskému vodcovi a jeho zahraničnej politike vyniesla Kobzonovo meno na niekoľko sankčných listín. Kvôli podozrivým kontaktom mu vstup do USA opakovane nepovolili americké úrady a nežiaducou osobou sa stal po ruskej anexii Krymu aj na Ukrajine. Kvôli podpore proruských separatistov na východe Ukrajiny mu vstup na svoje územie zakázala Európska únia.
V Rusku sa okrem speváckej kariéry zapísal do dejín aj tým, že sa v roku 2002 zúčastnil na vyjednávaní s čečenskými teroristami, ktorí niekoľko dní držali rukojemníkov v divadle v Moskve. Sám Kobzon podľa ruských médií vyviedol z divadla niekoľko ľudí.
