Spisovateľ a ilustrátor, ktorý sa narodil v newyorskom Brooklyne židovským prisťahovalcom z Poľska, sa do povedomia zapísal ako odporca sentimentálnych príbehov a ako autor „okúzľujúcich nočných mor“. Bestsellerom sa stala jeho kniha Where the Wild Things Are, ktorá bola preložená do češtiny pod názvom Tam, kde žijí divočiny. V roku 2003 vydal Sendak obrázkovú knižku Brundibár, inšpirovala ho Terezínská opera českého skladateľa Hansa Krásu a spisovateľa Adolfa Hoffmeistera.
Denník Los Angeles Times uviedol, že Sendakův „nesentimentálny prístup k rozprávaniu príbehov znamenal revolúciu v žánri detskej literatúry“. Jeho dielo Tam, kde žijú divočiny síce získalo rad ocenení a stalo sa aj predlohou pre filmový hit Max a maxipříšerky z roku 2009, v dobe svojho vzniku v roku 1963 bolo ale pomerne kontroverzné, predovšetkým kvôli údajne desivým ilustráciám. Príbeh pojednáva o chlapcovi Maxovi, ktorého mamička pošle za trest do postele bez večere a on absolvuje vo svojich predstavách neobyčajnú púť do zeme divokých príšerok a stane sa ich kráľom.
Tiež autorové strašidelné ilustrácie k Luskáčikovi Ernesta Hoffmanna boli protikladom k bežnému ľúbivému stvárneniu, aké poznáme napríklad v podobe baletu Petra Iľjiča Čajkovského. „Vymanil obrázkovú knižku z bezpečného, uhladeného sveta materských škôlok a ponoril ju do temných, strašidelne krásnych zákutí ľudskej duše,“ charakterizoval Sendakov štýl denník New York Times.
Sendak tiež produkoval detské filmy a inscenoval baletné a operné predstavenia, medzi nimi i českú operu Brundibár, ktorá bola v Sendakovom výtvarnom prevedení uvedená na scéne chicagskej opery. V roku 2003, teda vo svojich 75 rokoch, Sendak Brundibára publikoval spoločne so známym dramatikom Tony Kushner aj v knižnej podobe a práve na ňu je vraj z celej svojej tvorby najviac hrdý.
Brundibár je príbeh o Aničke a Janíčkovi, ktorí nemajú peniaze a zháňajú mlieko pre svoju chorú matku. V meste stretnú Brundibára a napadne im, že by si mohli zarobiť hraním ako on. Brundibár je ale zlý a překričí ich. Deti sa však obrátia na zvieracích i ľudských kamarátov a tí im pomôžu. Ich krásna uspávanka zarobí dosť peňazí na mlieko, po ktorom sa ich matka zotaví. Operu prvýkrát uviedli deti v koncentračnom tábore Terezín.
Aj Sendakov vlastný život zatienil holokaust. Spisovateľ spomínal, ako jeho rodičia plakali, keď sa dozvedeli o zverstvách spáchaných nacistami na ich príbuzných a priateľoch v Európe.
„V detstve som stále musel premýšľať o deťoch tam (v Európe). Nesú so sebou bremeno toho, že žijem za tých, ktorí museli zomrieť,“ povedal.
Autor v jednom z rozhovorov vyjadril presvedčenie, že druhá svetová vojna stála pri zrode jeho surového a úprimného umeleckého štýlu.
